ある日突然、いらないファイルをゴミ箱へ入れると、管理者パスワードが求められるようになりました。
最初は気にせずに使っていたのですが、削除するたびにパスワードの入力が必要なのでさすがに面倒になりました。
再起動してもやはり治らなかったため、調べるとあまり例がないらしくメモとして残しておきます。

症状
ファイル削除時に、パスワードを求められる。
ゴミ箱には入らず直ぐに削除される。

原因
ゴミ箱(.Trash)の権限がユーザーではなく rootに変わっていたため。

対処方法
アプリケーション>ユーティリティー>ターミナルを起動します。

ターミナルが起動したら、下記コマンドで権限の確認。

【コマンド】

ls -lad $HOME/.Trash

【結果(XXXはユーザー名が入ります)】

drwx------ 6 root  staff  204  9  3 07:43 /Users/XXX/.Trash

権限がユーザーでは無く root になっています。

通常はユーザー名なっているため、rootを変更します
sudoでrootコマンドを使用出来るようにして、権限の変更します。

【コマンド(XXXはユーザー名を入れてください)】

sudo chown XXX $HOME/.Trash

【権限変更の確認】

ls -lad $HOME/.Trash

【結果】

drwx------  7 XXX  staff  238  9  3 07:56 /Users/XXX/.Trash

XXX部分がユーザー名に変更されていれば、OKです。

【ログアウトして終了】

exit

※ターミナルはMacOS内部の権限など変更することが出来るため、使用方法にはご注意ください。
※自己責任でお願いします。

参考サイト
ゴミ箱に入れると直ちに削除される: Apple サポートコミュニティ